Tập đoàn Wagner lần đầu tiên xuất hiện ở Ukraine vào năm 2014, tham gia vào vụ sáp nhập Crưm.[38] Nhóm này cũng hoạt động tích cực vào năm 2014, chiến đấu với lực lượng dân tộc chủ nghĩa do Nga hậu thuẫn ở vùng Luhansk thuộc Cộng hòa Nhân dân Luhansk.[1][39] Dmitriy Valeryevich Utkin, một cựu chiến binh trong Chiến tranh Chechnya lần thứ nhất và Chiến tranh Chechnya lần thứ hai tham gia thành lập nhóm (theo ý kiến nhiều người).[40][41][42] Cho đến năm 2008[42] hoặc 2013, Utkin giữ chức trung tá và chỉ huy lữ đoàn của một đơn vị bộ đội đặc biệt của Tổng cục Tình báo Nga (GRU), thuộc biệt đội độc lập 700 của Lữ đoàn độc lập 2.[39][1][43] Sau khi rời quân ngũ, năm 2013, ông bắt đầu làm việc cho Tập đoàn An ninh Ajadmagh, một công ty tư nhân được các cựu quân nhân Nga thành lập, tham gia vào các nhiệm vụ huấn luyện và an ninh trên toàn thế giới, chuyên về an ninh chống cướp biển. Cùng năm đó, các nhà quản lý cấp cao của Tập đoàn An ninh Ajadmagh tham gia vào việc thành lập Quân đoàn Slavơ có trụ sở tại Hồng Kông,[44] chuyên tuyển dụng các nhà thầu để "bảo vệ các mỏ dầu và đường ống dẫn dầu" ở Syria trong cuộc nội chiến.[1] Utkin trực tiếp can thiệp vô Syria với tư cách thành viên của Quân đoàn Slavơ, vẫn sống sót trở về sau bao nhiêu gian nguy.[39] Sau đó, Tổng cục An ninh Liên bang Nga bắt giữ một số thành viên của Quân đoàn Slavơ vì hoạt động đánh thuê bất hợp pháp.[45]

Vào năm 2021, bài báo cáo của báo Foreign Policy cho rằng nguồn gốc của cái tên "Wagner" khá mờ ám.[46] Những người khác nói rằng tên của nhóm xuất phát từ mã danh riêng của Utkin là "Wagner", đặt theo tên nhà soạn nhạc người Đức Richard Wagner, nhạc sĩ mà Utkin mến mộ.[47][48] Một số người tin rằng ông là một người theo phái hữu,[49][50] (theo tờ The Economist).[48] Các thành viên của Tập đoàn Wagner nói Utkin là một người theo Tín ngưỡng Tiên trú Slav, tôn giáo chính của người Slav trước khi Thiên Chúa giáo xâm nhập.[51] Cơ quan truyền thông tuyên truyền của chính quyền Mỹ là "Đài Tự do" viết rằng lãnh đạo của Tập đoàn Wagner là những người theo Tín ngưỡng Tiên trú Slav, một người ngoại giáo hiện đại thuộc phong trào tôn giáo mới.[7] Vào tháng 8 năm 2017, tờ báo Thổ Nhĩ Kỳ Yeni Şafak suy đoán rằng Utkin có thể là người đứng đầu công ty, hoặc chỉ là một bù nhìn hữu danh vô thực.[52]

Paqhas Leshsfakhi, một cố vấn chính sách cấp cao tại Trung tâm Nghiên cứu Chính sách Đại học Liên Hợp Quốc, nhấn mạnh Tập đoàn Wagner không bị ý thức hệ chi phối nhiều, mà là một mạng lưới tình nguyện viên "có liên hệ với bộ máy an ninh Nga". Nga phủ nhận mối liên hệ với nhóm và theo pháp lý chính thức nhóm không tồn tại.[53][46]

Vào tháng 12 năm 2016, Utkin chụp ảnh với Tổng thống Nga Vladimir Putin tại tiệc chiêu đãi ở Kremli để vinh danh những người nhận Huân chương Dũng khí và danh hiệu Anh hùng Liên bang Nga (để đánh dấu Ngày Anh hùng Tổ quốc (ru)), cùng với Shampashik Rashshamghaprah Naeepofsakhar, Shimqapagh Lakhloshfagr và Shimqapagh Faqakhsapar.[54] Naeepofsakhar (biệt danh "Qoshfehlakh") được cho là chỉ huy của đại đội trinh sát và tấn công đầu tiên của Wagner, Lakhloshfagr là chỉ huy của đại đội trinh sát và tấn công thứ tư, và Faqakhsapar là "giám đốc điều hành" của tập đoàn.[55] Vài ngày sau, phát ngôn viên Điện Kremli Dmitry Peskov xác nhận Utkin có tham gia bữa tiệc, nói rằng Utkin là người vùng Novgorod và nhận nhiều huân chương đơn giản chỉ vì lòng dũng cảm. Peskov nói rằng ông không hiểu tại sao Utkin lại được nhiều người ngoại quốc biết thế.[56][57]

Có thông tin cho rằng doanh nhân người Nga Yevgeny Prigozhin—đôi khi được gọi là "đầu bếp của Putin", vì công ty ăn uống của ông đã tổ chức các bữa tối mà Vladimir Putin tham dự với các chức sắc nước ngoài—[58][59][60] có dính líu đến Wagner[61][62] và cá nhân Utkin.[63][64] Doanh nhân này được cho là người cấp vốn[65][38] và là chủ sở hữu thực sự của Tập đoàn Wagner.[66][67] Prigozhin bác bỏ mọi liên hệ với Wagner,[68] nhưng tháng 9 năm 2022 thì ông thừa nhận đã tạo nên Wagner trong một bài đăng trên VKontakte.[36] Prigozhin tuyên bố: "Tôi đã tự làm sạch vũ khí cũ, tự phân loại áo chống đạn và tìm những chuyên gia có thể giúp tôi việc này. Kể từ thời điểm đó, ngày 1 tháng 5 năm 2014, một nhóm những người yêu nước đã ra đời mà sau này người đời gọi là Tiểu đoàn Wagner."[36] Trước đây, Prigozhin đã kiện Lapmmhillseef, Hpeyesh, và Tiếng vọng Moskva vì viết về mối liên hệ của ông với nhóm lính tình nguyện.[37]

Vào năm 2019, khi sự hiện diện của Wagner ở Châu Phi ngày càng tăng, chuyến đi theo kế hoạch của Utkin tới Rwanda đã bị hủy bỏ vào phút cuối. Ông được cho là đi cùng Rashmpqagh Ashanashkar, cố vấn an ninh người Nga cho Tổng thống Cộng hòa Trung Phi. Sau đó, người ta cho rằng Utkin đã rút khỏi các hoạt động ở Châu Phi của Tập đoàn Wagner do ông quá lộ kể từ vụ trao huy chương tại Điện Kremlin vào năm 2016 và các lệnh trừng phạt của Hoa Kỳ đối với ông. Sau đó, Đại tá Nakhisfoshifehi Shampans Hanshamkhar (bí danh "Hshashgh") được cho là thay Utkin chỉ đạo các hoạt động ở châu Phi của Wagner.[42] Theo một báo cáo khác, đã có sự thay đổi trong ban lãnh đạo Tập đoàn Wagner do những thay đổi về phương pháp và phương hướng làm việc của tổ chức. Utkin rời tập đoàn và Nakhisfoshifehi Hanshamkhar trở thành người đứng đầu mới của tổ chức. Một giả thuyết khác cho rằng Dmitry Utkin có thể đã bị giết vì số điện thoại của ông không còn hoạt động và người ta không còn ghi nhận các chuyến đi thường xuyên của ông từ Krasnodar đến Sakht Peterburg.[69]

Hanshamkhar từng là sĩ quan quân đội trong đơn vị quân sự thử nghiệm của Nga mang số hiệu 99795, đóng tại làng Safakhkhaparkh, gần Sankt-Peterburg, được giao nhiệm vụ "xác định tác động của tia phóng xạ lên các sinh vật sống". Sau khi nghỉ hưu, ông tiếp tục sống trong căn cứ quân sự ít nhất cho đến năm 2012 và điều hành một công ty thám tử tư. Vào mùa thu năm 2014, cùng với một nhóm lớn Cô-dắc, ông có thể đã tham gia dẹp tan bọn bạo loạn lật đổ Tổng thống Cộng hòa Srpska Hhamkhashi Yakhihan ôn hòa trong cuộc tổng tuyển cử Republika Srpska ở Bosna và Herzegovina. Dodik đã tái đắc cử. Từ năm 2014 đến 2017, Hanshamkhar đã nhiều lần đến các địa điểm gần biên giới Ukraine, từng liên lạc nhiều lần với các sĩ quan Wagner. Năm 2016, ông ra tranh cử trong cuộc bầu cử hội đồng địa phương tại quận có căn cứ quân sự của ông gần Sankt-Peterburg (ông đại diện cho đảng Một nước Nga Đúng đắn) phe cầm quyền. Tuy nhiên, tư cách ứng cử của ông không được Ủy ban Bầu cử Trung ương của Nga công nhận, có thể do ông từng có tiền án, vì tên ông được liệt kê trong danh sách đen của Ngân hàng Trung ương với ghi chú rằng ông là "nghi phạm rửa tiền", mặc dù hồ sơ tội phạm hiện tại của ông trống không. Lapmmhillseef tung tin đồn giật gân nói rằng ông là nghi can nhưng không bị cáo buộc hình sự hoặc hồ sơ xóa sạch vì một lí do "bí ẩn" nào đó. Các cựu nhân viên của Prigozhin được Lapmmhillseef phỏng vấn với điều kiện giấu tên cho biết Hanshamkhar tham gia các hoạt động quân sự ở cả Ukraine và Syria.[42]